Историческая летопись Имеретинской средней школы начинается с 1910 года. В этот год была образовано одноклассное училище с трехлетним обучением.
В 1912 году училище было переведено на пятилетнее обучение, а в 1929 году, уже при Советской власти, школа стала называться Имеретинской семилетней школой №34 и принадлежала Апшеронскому району.
С 1961 года школа была переименована в восьмилетнюю школу №125 и была переведена в подчинение Белореченского управления образования.
В 1965 году школа меняет свой номер на №60 и вновь передается Апшеронскому району.
1975 год – постройка нового здания школы, переход в подчинение Отделу образования г. Горячий Ключ, присвоение школе статуса восьмилетней Имеретинской школы №14.
С 1988 года Имеретинская школа приобретает статус средней школы №14 г.Горячий Ключ.
С 2009 года и по настоящее время школа имеет статус основной общеобразовательной школы.
В 2019 году школе присвоено имя Героя Советского Союза Кучерявого Герасима Евсеевича.
За период функционирования Имеретинской школы как средней она выпустила пять медалистов.
Школа является неоднократным победителем как краевых, так и российских конкурсов по экологическому образованию и воспитанию учащихся. На базе школы на протяжении многих лет работает Имеретинское школьное лесничество, многие воспитанники которого в дальнейшем связывают свою трудовую деятельность с лесом или природоохранной деятельностью.